Drogba comenzó la temporada 2005-06 anotando dos goles en la victoria del Chelsea sobre el Arsenal en la Community Shield. Las camisetas han sido como siempre el testigo de la historia de los cambios significativos del Chelsea FC. Desde los años 90, ha habido una baja considerable con problemas con las fanaticadas como resultado de un estricto control policial, circuitos cerrados de televisión, y la venta de todos los asientos del estadio. La empresa matriz del Chelsea FC plc es Fordstam Limited, y el control final de Fordstam Limited pertenece a Todd Boehly, Mark Walter, Hansjörg Wyss y Clearlake Capital. Su mayor rival en competiciones europeas es el FC Barcelona y, al igual que el Liverpool, se han enfrentado en la Liga de Campeones, así como también en la Copa de Ferias, sumando un total de siete enfrentamientos entre ambos clubes en competiciones internacionales, en las cuales el Chelsea ha salido victorioso en dos ocasiones. Sin embargo, el Fulham no es visto como gran rival para el Chelsea, ya que han pasado cerca de 40 años en distintas divisiones y porque el Chelsea se ha vuelto uno de los equipos más fuertes en el fútbol inglés debido a la gran inversión de Román Abramóvich desde su llegada, aunque la rivalidad entre ambos clubes no ha desaparecido.
Con la llegada del italiano Carlo Ancelotti, el Chelsea obtuvo una Community Shield, así como su primer doblete entre Premier League y FA Cup en su primer año bajo su mandato. Su llegada pronto dio resultados, ya que ese mismo año logró conseguir tres campeonatos, la Football League Cup, la Recopa de Europa y la Supercopa de Europa. Además el F. C. Barcelona obtendrá todos los ingresos por el merchandising oficial de sus productos vendidos en tiendas, que ascenderían a 35 millones de euros brutos por año. Sin embargo, más allá de la caída, el equipo londinense lució su nueva indumentaria que resultó bastante llamativa y un poco contradictoria con su tradicional estilo, pues más allá de que, como es normal, predomina el color azul, en el pecho de cada jugador sobresale un inmenso número tres que es el emblema de su nuevo patrocinador, el cual se trata de una compañía de telecomunicaciones.
El nuevo camiseta de Chelsea 16-17 tercera equipación es de color blanco y azul, invirtiendo los colores de la nueva equipación del Chelsea. Con Roberto Di Matteo, el Chelsea se coronó campeón de la FA Cup y por primera vez en su historia en la UEFA Champions League de la edición 2012. Tras un mal comienzo de campaña, Di Matteo fue despedido y en su reemplazo llegó el español Rafa Benítez, contratado sólo hasta final de temporada. Drogba no anotó un solo gol durante la temporada sino hasta mediados de noviembre, durante un partido de Football League Cup ante el Burnley. Chelsea FC plc es la empresa propietaria del Chelsea Football Club. Business Insider, ed. «The 20 most popular rich-list football teams on social media» (en inglés). «U.S. Invades England 1948» (en inglés). So much for the credit crunch as records tumble on the craziest day in English transfer history» (en inglés). «Team History» (en inglés). «Chelsea fans captured on canvas» (en inglés). Bates, durante sus 22 años de gestión, equipacion chelsea 2023 vio al Chelsea conseguir 10 títulos -8 trofeos nacionales y 2 internacionales-. Vialli también es a su vez el segundo entrenador con más títulos en la historia del club.
El primer entrenador en darle al club su primer título fue Ted Drake, quien en 1955 llevó al Chelsea a conseguir el título de la First Division. El Chelsea ha tenido un total de 31 entrenadores a lo largo de su historia y ha llegado a contar con el servicio de múltiples entrenadores de distintas nacionalidades, siendo los de nacionalidad inglesa la más numerosa con un total de quince entrenadores, seguido por un total de seis entrenadores escoceses, tres entrenadores italianos, dos entrenadores portugueses, dos entrenadores neerlandeses, un entrenador norirlandés, un entrenador israelí y un entrenador brasileño. Otro entrenador histórico fue John Neal quien, en medio de una fuerte crisis financiera en el club, fue capaz de levantar al equipo, llevándolo al ascenso en 1984 y estableciéndolo en la máxima categoría. Cuando terminó el colegio, Drogba cambió de ciudad para poder estudiar contabilidad en la universidad, por lo que también tuvo que cambiar de club, uniéndose a un equipo de la Ligue 2, el Le Mans. La rivalidad con el Arsenal no se limita al hecho de que ambos clubes sean de la misma ciudad.