Últimamente, la rivalidad con el Manchester United se ha intensificado enormemente, alcanzando su punto álgido en la temporada 2007-08, en donde ambos equipos lucharon por el título de la Premier League jornada tras jornada y por el título de la Liga de Campeones, aunque los «red devils» terminaron llevándose ambos campeonatos. A un punto y con un partido de más. El Real Madrid ya está centrado en el siguiente partido tras conseguir levantar la Copa del Rey en la Cartuja contra Osasuna. Ya queda menos para el partido entre Real Madrid y Manchester City. Luce tus colores el día del partido con la última equipación del Chelsea. Defender: «Si tu defiendes bien, a las malas empatas. Eso no quiere decir que no ataquemos. Firmaría lo del año pasado: encajar cinco goles y marcar seis». Suma cuatro goles en los últimos cinco partidos y parece estar recuperando la versión mostrada previa a la lesión, allá por diciembre.
El 26 de diciembre de 1999, el Chelsea se convirtió en el primer equipo inglés en presentar en el campo de juego una alineación completamente extranjera en un encuentro de la Premier League 1999-2000 frente al Southampton FC. El equipo se compone principalmente de jugadores de la categoría Sub-21, aunque ocasionalmente los jugadores del primer equipo desempeñan partidos en la reserva, por ejemplo cuando se están recuperando de una lesión. Grandes jugadores iniciaron su carrera en esta cantera, como los hermanos Ron y Allan Harris, Peter Bonetti, Bobby Tambling, Barry Bridges, Bert Murray, John Hollins, Peter Osgood, Ray Wilkins, Graeme Le Saux, Bobby Smith, Terry Venables, Jimmy Greaves y John Terry, entre muchos otros, nutriendo a la Selección de Inglaterra de gran talento joven y poniéndose a la par de grandes canteras como la del Manchester United, la del Liverpool o la del Arsenal. En cuanto a los registros individuales en competiciones internacionales, John Terry con 124 partidos es quien lidera el registro del club, mientras que el máximo anotador es Didier Drogba con 36 goles. Otro entrenador histórico fue John Neal quien, en medio de una fuerte crisis financiera en el club, fue capaz de levantar al equipo, llevándolo al ascenso en 1984 y estableciéndolo en la máxima categoría.
En su cameo más reciente en una película, en 2007 el club participó en el filme indio «Jhoom Barabar Jhoom». El exdelantero del Chelsea, Jack Cock -quien en ese entonces jugaba para el Millwall FC-, fue la estrella de la película, en la cual varias escenas fueron filmadas en Stamford Bridge, incluyendo el terreno de juego, la sala de juntas y los vestidores. Roy Bentley, Ray Wilkins, Dave Beasant, Wayne Bridge, Damien Duff, Ian Pearce, Clive Walker, Alexey Smertin y André Schürrle son algunos de los futbolistas que jugaron en ambos equipos. Ray Wilkins, Mark Hughes, Mark Bosnich, Juan Sebastián Verón, Juan Mata, Radamel Falcao García y Nemanja Matić han jugado tanto para los «blues» como para los «red devils». Vialli tomó el cargo, también como jugador-entrenador. Durante sus dieciocho años en el cargo, el Chelsea ha conseguido 21 títulos -15 nacionales y 6 internacionales-, superándolo a Bates. El primer título oficial del Chelsea fue la First Division obtenida en la temporada 1954-55, 50 años después de haber sido fundado.
Premier League en la temporada 2014-15, donde su asistencia promedio fue de 41.546 espectadores. Para la temporada 2013-14 se contrató nuevamente a José Mourinho. Tras el despido de Ancelotti, Roman Abramovich fichó al joven portugués André Villas-Boas, que venía casi en circunstancias similares a las de Mourinho. El entrenador más laureado del Chelsea es el portugués José Mourinho. Aguanta Chilwell un balón cerca de la esquina del área y termina Thomas dándole la patada abajo. Balón largo del Chelsea que doma Havertz en el área y su disparo al palo corto lo atrapa Ramsdale. Con la llegada del italiano Carlo Ancelotti, el Chelsea obtuvo una Community Shield, así como su primer doblete entre Premier League y FA Cup en su primer año bajo su mandato. Sin embargo, su mayor momento de éxito no llegaría sino hasta después de que Román Abramóvich comprara al club en 2003, ganando cinco Premier Leagues, cinco FA Cups, tres Football League Cups, y dos Community Shields. Completa su resto de presencias con cinco en la extinta Recopa de Europa, cinco en la Liga Europa, cinco de la Supercopa de Europa y dos respectivamente de la Mundial de Clubes de la FIFA -supeditadas ambas al resultado logrado en Liga de Campeones-.
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